Dai Bizantini ai Normanni
In seguito alla conquista normanna furono fondati intorno al 1055 la Contea di Lecce, che diede i natali al re normanno Tancredi d'Altavilla, la contea di Nardò , la contea di Soleto e nel 1088 il Principato di Taranto.I Normanni attuarono numerose riforme politiche, organizzando un efficace stato feudale, e si occuparono della fortificazione del territorio attraverso la costruzione di motte, ossia terrapieni aventi sulla sommità una torre di avvistamento e difesa. Nel territorio di Nardò sono ancora oggi presenti i resti della cosiddetta motta di Specchia Torricella. La prosperità raggiunta dal Salento durante la dominazione normanna è ancora oggi avvertibile dai lasciti artistici, tra i quali il celebre mosaico pavimentale della Cattedrale di Otranto e il Monastero di San Nicola di Casole.
Con l'estinzione della famiglia regnante normanna ed il matrimonio fra l'ultima discendente della famiglia Altavilla (Costanza) ed Enrico VI di Svevia vi fu il successivo avvento degli Svevi. Il Salento divenne un'importante area di caccia e gli Svevi si interessarono anche della ristrutturazione delle fortificazioni, con modalità differenti rispetto al resto della Puglia. Un esempio, sia pure in larga parte rimaneggiato, di architettura del periodo svevo risulta essere il castello di Oria (BR) Federico II. Altra struttura probabilmente da riferire al periodo svevo potrebbe essere la torre di Leverano. Sin dalle prime Crociate, Brindisi divenne il principale imbarco verso l'Oriente per i numerosi cavalieri e pellegrini diretti in Terra Santa. Lo stesso Federico II, che il 9 novembre 1221 nella Cattedrale di Brindisi aveva preso in moglie Isabella (o Jolanda) di Brienne, erede della corona di Gerusalemme, nel 1228 partì dal porto brindisino per la Sesta crociata da lui comandata.
Dagli Svevi agli AngioinI
Nel 1266, l'ultimo sovrano di origine sveva Manfredi, figlio naturale di Federico II , morì combattendo nella battaglia di Benevento contro Carlo d'Angiò,signore di Provenza inviato a scendere in Italia meridionale da papa Clemente IV. Il nuovo sovrano, fondatore della dinastia angioina, era accompagnato da un nugolo di cavalieri provenzali che nel giro di pochi anni si sostituirono agli antichi feudatari normanno-svevi. Questi ultimi, non sopportando di essere privati dei loro feudi, invocarono l'aiuto del sovrano aragonese, imparentato con il defunto re Manfredi.
Comincia così un'interminabile contesa tra Angioini (di origine francese) ed Aragonesi (di origine spagnola). Approfittando di ciò presero il sopravvento i baroni, piccoli sovrani assoluti di feudi più o meno vasti, che costruirono grandiosi e minacciosi castelli riducendo il popolo alla miseria.
Nel 1384, sotto gli Angioini, il principe di Taranto Raimondo Orsini Del Balzo - in seguito al matrimonio con la contessa di Lecce Maria d'Enghien - diventò uno dei più ricchi e potenti feudatari del Regno. Alla sua morte, nel 1406, il Re di Napoli Ladislao giunse in armi sotto le mura di Taranto per rivendicarne il possesso, ma Maria d'Enghien, vedova di Raimondo, lo respinse per due volte. Alla fine Ladislao propose di sposare la contessa, ottenendo per via diplomatica ciò che non era riuscito a conquistare con la forza. Morto Ladislao il 6 agosto 1414,Maria d'Enghien nel 1415 tornò in possesso della Contea di Lecce ed riottenne nel 1420 il Principato di Taranto per il figlio Giovanni Antonio.
A lei si deve il riordino delle attività economiche e amministative della città di Lecce, con l'emanazione il 14 luglio 1445 degli Statuta et capitula florentissimae civitatis Litii.
In questi anni inoltre è in piena costruzione la Rete delle Torri Costiere a difesa dell'entroterra dagli attacchi di Saraceni e Turchi.
