Per tutte le città del Salento si preparava la conquista dei Romani, conclusasi intorno al 260 a.C., i quali ben presto si accorsero della posizione strategica del Salento che, con il porto di Brindisi, rappresentava la via per la conquista dei Balcani e della Grecia. Con la conquista romana, avvenuta tra il 269 a.C. e il 267 a.C., Lecce latinizzò il suo nome in Lupiae, passando da statio militum (stazione militare) a municipium (comunità cittadina affiliata a Roma). La città conobbe un periodo di notevole magnificenza sotto la guida dell’Imperatore Marco Aurelio. Il nucleo cittadino si spostò poi di circa 3 km a nord-est e prese il nome di Licea o Litium. La nuova città fiorì in epoca adrianea e venne arricchita di un teatro e di un anfiteatro e collegata al Porto Adriano (oggi San Cataldo).
(anfiteatro romano a Lecce) (Colonna posta alla fine della via Appia a Brindisi)
Brindisi, intorno al 240 a.C., venne elevata al rango di municipio e ai brindisini fu riconosciuta la prestigiosa cittadinanza romana. La città adriatica divenne un porto trafficatissimo e caposcalo per l'Oriente e la Grecia, infatti molti romani illustri transitarono da Brindisi, diretti in Grecia. Cicerone scrisse le "Lettere Brindisine" e Marco Pacuvio realizzò alcune sue tragedie; a Brindisi morì Virgilio, mentre tornava da un viaggio in Grecia.
Il Salento si latinizzò a tal punto da contribuire alla nascita della letteratura latina con figure di spicco quali Livio Andronico, Quinto Ennio e Marco Pacuvio. Tale processo fu lungo e laborioso, e seppur sotto l'egida di Roma, la Messapia e Taranto non persero comunque la loro importanza e la loro totale autonomia. Il dominio romano favorì la realizzazione di importanti infrastrutture e opere pubbliche, che comportarono una radicale trasformazione del paesaggio salentino e una completa ristrutturazione dei centri urbani. Fu costruita la via Appia che, passando da Taranto-Oria terminava di fronte al porto di Brindisi: la fine della Regina Viarum era segnata da due imponenti colonne. Da Brindisi partiva anche la via Traiana, la quale passava da Egnazia (città che segnava il confine del territorio messapico e l'inizio di quello peuceta), Bari, Ruvo e Canosa, per poi ricollegarsi alla via Appia nei pressi di Benevento.
A dimostrazione delle differenze presenti attualmente tra la Puglia del nord e la Puglia del sud, i Romani distinsero nella Regio II Apulia et Calabria sia l'Apulia sia la Calabria (l'attuale Salento), cioè due realtà contingue e simili ma con delle opportune differenze politico-culturali. L'Apulia era l'area abitata dalle popolazioni dei Peucezi e dei Dauni, mentre la Calabria era l'area costituita dalla Messapia e da Taranto.
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