La penisola salentina, dai greci anticamente chiamata Messapia (cioè "Terra fra due mari"), era abitata dai Messapi, popolazione di origine illirica o egeo-anatolica. Le città principali, oggi ricordate come dodecapoli messapica per assimilizione con la dodecapoli etrusca, erano in realtà almeno 13: Alytia (Alezio), Ozan (Ugento), Brention/Brentesion (Brindisi), Hyretum/Veretum (Vereto), Hodrum/Idruntum (Otranto), Kaìlia (Ceglie Messapica), Manduria, Mesania (Mesagne), Neriton (Nardò), Orra (Oria), Cavallino (non si hanno notizie certe del nome antico), Thuria Sallentina (Roca Vecchia) e, ai limiti settentrionali della penisola, l'importante città di Egnazia.
La storia pre-romana del Salento è la storia della rivalità fra le popolazioni messapiche e tarantine, narrata anche da Erodoto, quando raccontò dello sterminio degli eserciti di Tarentini e Reggini avvenuto nel 473 a.C. ad opera dell'alleanza stipulata tra Messapi e Lucani. Le popolazioni messapiche difendevano infatti la propria autonomia dalle mire espansionistiche dell'antica città greca di Taras, la cui fondazione è datata tradizionalmente 706 a.C., in seguito al trasferimento di alcuni coloni Spartani in questa zona per necessità di espansione o per questioni commerciali.
(in ordine, una trozzella messapica, un vaso messapico, la statua di Zeus rinvenuta ad Ugento)
Nel V secolo a.C. Taras visse il periodo di maggiore floridezza, durante il governo settennale di Archita, che segnò l'apice dello sviluppo ed il riconoscimento di una superiorità politica sulle altre colonie dell'Italia meridionale. Risale a quel periodo l'occupazione dell'isola su cui sorgerà la futura Gallipoli: i Tarantini ne fecero uno scalo commerciale. La polis di Taranto ebbe rapporti alterni con i vicini Messapi, rapporti che spesso culminavano in veri e propri scontri, epocale quello del 473 a.C. come ci riferisce Erodoto:« fu questa la più grande strage di Greci e Reggini che noi conosciamo, che dei Reggini morirono 3000 soldati e dei Tarantini non si poté nemmeno contare il numero". L'avvenimento ebbe una forte eco in tutto il mondo greco tanto che Aristotele precisa che l'avvenimento: "accadde un po' dopo che i persiani invasero la Grecia ».
Che i Messapi fossero valenti guerrieri lo attesta Tucidide in un breve passo della sua Storia (VII, 33) durante la Guerra del Peloponneso quando Atene decide di fare una spedizione contro Siracusa. I generali ateniesi attraversarono lo Jonio e approdarono alle isole Cheradi ( forse di fronte a Porto Cesareo), per imbarcare 150 lanciatori di giavellotto messapi forniti da un potente capo locale "Arta" che era alleato di Atene contro Sparta e quindi Taranto ,fondata e popolata da spartani.
Un altro celebre episodio è quello che vuole l'intervento in favore di Taranto dello spartano Archidamo III, che poi troverà la morte sotto le mura della città messapica di Manduria. Proprio la guerra secolare tra i Messapi e Taranto, avrebbe più tardi in parte favorito la conquista romana dell'intero Salento.
